Terpène

Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, surtout les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine.

Origine

Les terpènes sont des dérivés de l'isoprène C₅H₈ et ont pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C₅H₈) _n. On considère généralement l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la nature.

Composition

Leur squelette de carbone est constitué d'unités d'isoprène reliées à la queue-leu-leu. C'est ce qu'on nomme la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

Classification des terpènes

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonés (C5) ramifiées, on peut distinguer pour :

• n = 2 : les monoterpènes (C10) . Ce sont les plus communs. Ils ont pour formule C₁₀H₁₆ et comptent de nombreux isomères.
• n = 3 : les sesquiterpènes (C15) , C₁₅H₂₄
• n = 4 : les diterpènes (C20) , C₂₀H₃₂
• n = 5 : les sesterpènes (C25)
• n = 6 : les triterpènes (C30)
• n = 8 et le caoutchouc naturel : les polyterpènes

Le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal est un tétraterpène, de formule C₄₀H₆₄. Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A₁ ou le cholestérol sont fabriqués principalement de «briques» d'isoprène.

Parmi les terpènes principaux on trouve :

• l'alpha-pinène
• le bêta-pinène
• le delta-3-carène
• le limonène
• le carotène

En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.

Propriétés

Les terpènes ont deux propriétés principales :

• Dans un premier temps ils ont des propriétés odoriférantes chez les végétaux. Un exemple commun est le géranium.
• Par la suite, du fait de l'alternance de simples et doubles liaisons (liaisons conjuguées) qui est caractéristique de la molécule, ils interagissent avec la lumière.

Histoire

Les terpènes ont été appelés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi des hydrocarbures. Uniquement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de terpène, terme qui est devenu une notion spécifiée plus tard plus exactement. Les chercheurs principaux dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé, et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965 un ouvrage intitulé «L'acide acétique activé» Terpènes et acides de matière grasse.

Liens externes

• (en) Institute of Chemistry - terpenes
• (en) Structures de l'alpha-pinène et du bêta-pinène
• (fr) Cours sur les terpènes

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