Terpène

Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, surtout les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine.



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Terpène

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Définitions :

  • Hydrocarbure naturel dérivé de l'isoprène (CH) produit par le métabolisme secondaire des plantes (source : fr.wiktionary)
  • Hydrocarbure aromatique naturel, composé cyclique ou acyclique de formule (C 5 H 8) n. Les terpènes entrent dans la composition de nombreuses... (source : lesaromes.free)

Les terpènes sont une classe d'hydrocarbures, produits par de nombreuses plantes, surtout les conifères. Ce sont des composants majeurs de la résine et de l'essence de térébenthine produite à partir de résine.

Origine

L'isoprène, un diène.

Les terpènes sont des dérivés de l'isoprène C5H8 et ont pour formule de base des multiples de celle-ci, c'est-à-dire (C5H8) n. On considère généralement l'isoprène comme l'un des éléments de construction préférés de la nature.

Composition

Leur squelette de carbone est constitué d'unités d'isoprène reliées à la queue-leu-leu. C'est ce qu'on nomme la règle de l'isoprène. Ces squelettes peuvent être arrangés de façon linéaire ou bien former des cycles.

Classification des terpènes

En fonction du nombre n (entier) d'unités pentacarbonés (C5) ramifiées, on peut distinguer pour :

Le carotène, un important pigment de photosynthèse végétal est un tétraterpène, de formule C40H64. Des matières aussi diverses que le caoutchouc, la vitamine A1 ou le cholestérol sont fabriqués principalement de «briques» d'isoprène.

Parmi les terpènes principaux on trouve :

En revanche, les caroténoïdes comme la lutéine, comportant des atomes d'oxygène, ne sont pas à proprement parler des terpènes, mais des terpénoïdes.

Propriétés

Les terpènes ont deux propriétés principales :

Histoire

Les terpènes ont été appelés par Friedrich Kekulé von Stradonitz en référence à la térébenthine qui, en plus des acides résiniques, contient aussi des hydrocarbures. Uniquement, ceux-ci ont été qualifiés à l'origine de terpène, terme qui est devenu une notion spécifiée plus tard plus exactement. Les chercheurs principaux dans ce secteur des terpènes étaient Otto Wallach qui a collaboré avec Kekulé, et Lavoslav Ružička. Feodor Lynen et Konrad Bloch ont décrit en 1964 la biosynthèse des terpènes puis Feodor Lynen publia en 1965 un ouvrage intitulé «L'acide acétique activé» Terpènes et acides de matière grasse.

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