Citral

Le citral, ou lemonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C 10 H 16 O. Les deux composants sont des diastéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A.

Catégories :

Produit chimique irritant - Aldéhyde - Terpènes et terpénoïdes - Arôme

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(+) -limonène, géranial. (stéréoisomère Z). néral. (stéréoisomère E)... Le limonène est un hydrocarbure, non polaire, tandis que le citral est un aldéhyde, ... (source : edulyautey)

Citrals

Néral et Géranial

Général

Nom IUPAC

3, 7-Dimethyl-2, 6-octadiènal

N^o CAS

5392-40-5, racémique
141-27-5, Géranial
106-26-3, Néral

FEMA

2303

Apparence

liquide jaune pâle à
forte odeur de citron

Propriétés chimiques

Formule brute

C₁₀H₁₆O [Isomères]

Masse molaire

152, 2334 g∙mol^-1
C 78, 9 %, H 10, 59 %, O 10, 51 %,

Propriétés physiques

T° ébullition

229 °C (502 K)

Solubilité

insoluble dans l'eau, particulièrement soluble
dans les solvants organiques

Masse volumique

0, 888 - liquide

Point d'éclair

99, 5 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 38, 43,

Phrases S : (2), 24/25, 37,

NFPA 704

SIMDUT^[1]

Produit non classifié

SGH^[2]

Attention H315, H317,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citral, ou lemonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C₁₀H₁₆O. Les deux composants sont des diastéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est aussi présent dans les huiles principales de verveine, d'orange, de citron...

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont par conséquent des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont aussi utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont aussi utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie par conséquent pas la lumière dans un polarimètre.

Sources

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu d'une traduction de l'article de Wikipédia en anglais intitulé «Citral».

↑ «Citral» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
↑ Numéro index 605-019-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

Géraniol, l'alcool correspondant au géranial
Nérol, l'alcool correspondant au néral
Citronellol

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