Alpha-pinène

L'alpha-pinène est un monoterpène tricyclique. Elle a pour isomère le bêta-pinène. Elle est réputée pour ses propriétés antiseptique ; elle peut aussi être prescrite en cas d'hypersécrétion bronchique.

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Alcène - Composé cyclique - Terpène - Arôme

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Le rendement est de 20% en essence. Les propriétés physico-chimiques sont ... essence de distillation du bois. 75% Ø alpha pinène (traces de bêta pinène)... (source : cei.france.free)

$α$ -pinène

Structure de l' $α$ -pinène
Général
Nom IUPAC	trimethyl-2, 6, 6-bicyclo (3.1.1) hept-2-ène
N^o CAS	80-56-8
FEMA	2902
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₀H₁₆ [Isomères]
Masse molaire	136, 234 g∙mol^-1 C 88, 16 %, H 11, 84 %,
Propriétés physiques
Solubilité	Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol.
Précautions
NFPA 704
3 1 0
SIMDUT^[1]
B2,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'alpha-pinène est un monoterpène tricyclique. Elle a pour isomère le bêta-pinène. Elle est réputée pour ses propriétés antiseptique ; elle peut aussi être prescrite en cas d'hypersécrétion bronchique.

Elle est présente dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre. On la trouve aussi dans l'essence de térébenthine.

Cette molécule réagit vivement avec l'iode parce que l'addition de cet halogène à la double liaison carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet au substrat organique de soulager sa tension de cycle. La réaction de l'α-pinène (C₁₀H₁₆) avec l'iode est exothermique et sert à provoquer la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot.

La molécule d'α-pinène est comparable à celle du camphre sans atome d'oxygène. Même si l'essence de pin se trouve dans la nature, on la prépare par l'action d'un acide sur l'α-pinène, ce qui le transforme en α-terpinéol (C₁₀H₁₈O), constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre.

Références

↑ «Pinène-2» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

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